Existe un conjunto de compuestos orgánicos binarios, formados por carbono e hidrógeno que reciben el nombre genérico de hidrocarburos. Los alcanos son un grupo de hidrocarburos que tienen un sólo enlace entre los átomos de carbono. Son hidrocarburos saturados porque las cuatro valencias del carbono están estables con hidrógenos u otros átomos de carbono y no absorben ni adicionan otros elementos. A los alcanos también se les llama parafinas (del latín parum, poca, y affinis, afinidad), que significa, poca afinidad debido a que no son activos químicamente.
El más sencillos de todos los alcanos, es el metano, de fórmula CH4, llamados también formeno o gas de los pantanos, por encontrarse en los gases que se forman de la putrefacción de restos vegetales en las aguas pantanosas. Se produce también en las minas de carbón y su mezcla con el aire en determinadas proporciones es llamada gas grisú, el cual resulta explosivo, constituyendo un peligro contra el que es preciso tomar las debidas precauciones. La fórmula general de los alcanos es:
NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALCANOS
Para nombrar a los alcanos y otros hidrocarburos se usan los siguientes prefijos numéricos según el número de átomos de carbono que forman las moléculas.
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11 Undec 12 Dodec 13 Tridec 14 Tetradec 15 Pentadec 16 Hexadec 17 Heptadec 18 Octadec 19 Nonadec 20 Eicos |
21 Uneicos 22 Doeicos 23 Trieicos 24 Tetraeicos 25 Pentaeicos 26 Hexaeicos 27 Heptaeicos 28 Octaeicos 29 Nonaeicos 30 Tricont |
31 Untricont 32 Dotricont 33 Tritricont 40 Tetracont 50 Pentacont 60 Hexacont 70 Heptacont 80 Octacont 90 Nonacont 100 Hect 132 Dotriconthect |
Los cuatros primeros prefijos tienen nombres especiales o triviales que han sido incorporados al sistema IUPAC y del quinto en adelante encontramos prefijos numerales griegos.
- Para nombrar a los alcanos de cadena sencilla o simple (sin arborescencias), se escribe el prefijo numeral griego que corresponda al número de carbones y la terminación “ano”.
CH4 metano
CH3 - CH3 etano
CH3 - CH2 - CH3 propano
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 n-butano
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 n-pentano
CH3 - (CH2)18 - CH3 n-eicosano
NOTA: A partir del compuesto de cuatro átomos de carbono los nombres de los hidrocarburos de cadena lineal se llaman normales y al escribirlos se antepone el prefijo n- al nombre del hidrocarburo, indicando que no hay arborescencias.
Un radical es un compuesto el cual ha perdido un hidrógeno y presenta una valencia libre. A los radicales que proceden de los alcanos se les llama radicales alquilo y para nombrarlos se sustituye la terminación ‘ano’ por “ il “ ó “ ilo”.
B) Para nombrar los alcanos con ramificaciones.
- Identifica la cadena continua más larga (cadena principal o BASE).
Si identificas dos cadenas continuas con el mismo número de átomos de carbono, entonces escoge la que presente la ramificación más simple.
- Numere los átomos de carbono de la cadena comenzando por el extremo que tenga más cerca una arborescencia.
- Escribe posición de cada radical en orden alfabético, dándole la terminación característica del grupo alquilo, ( il ).
Si se presentan varios radicales iguales, se usa los prefijos di, tri, tetra, etc. respectivamente. Los nombres se separan con guiones y los números entre sí con comas. Los prefijos de los números di, tri, tetra, etc., no se toman en cuenta al alfabetizar las arborescencias, ni los prefijos separados por un guión (t-, sec-). Los prefijos no separados por un guión como sec, iso, ter, neo sí entran en la alfabetización.
Terminar el nombre del alcano escribiendo el nombre de la cadena principal que corresponda al número de carbonos con la terminación "ano".
OBTENCIÓN DE ALCANOS
a) Se pueden obtener alcanos mediante la síntesis de WÜRTZ.
Este método consiste en reaccionar un derivado halogenado con sodio.
Ejemplo:
2 CH3 - CH2 – Br + 2 Na ---------à CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br
Ejemplo:
CH3 - CH2-CH2 - Cl + 2 Na ---------à CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Cl
CH3 - CH2-CH2 - Cl
b) Se puede obtener alcanos por síntesis de BERTHELOT. Este método consiste en el primer paso tratar alcoholes con ácido yodhídrico obteniendo un derivado halogenado y agua. En el segundo paso, el derivado halogenado reacciona con más ácido yodhídrico, formándose el alcano y yodo libre.
Ejemplo:
1er paso: CH3-CH2-OH + HI ------à CH3- CH2 -I + H2O
2do paso: CH3- CH2 -I + HI ------à CH3 - CH3 + I2
APLICACIONES DE LOS ALCANOS
La gasolina es una mezcla de hidrocarburos, que se clasifica por una escala conocida como índice de octano, que se basa en la forma que se quema en un motor. Cuando mayor es índice de octano mayor es porcentaje de hidrocarburos en la gasolina que se quemará de manera uniforme, y producirá menos golpeteo. Una gasolina con índice de octano 92 se quema mejor que una de índice de octano 87. La gasolina presenta compuestos como pentano, decano, ciclohexano, hexano. También presenta algunos alquenos.
El petróleo es una mezcla de hidrocarburos y estos se pueden separar por fracciones, de acuerdo a su punto de ebullición. Estas fracciones pueden ser, gas natural, gasolinas, queroseno, aceite diésel, aceites lubricantes, ceras y material residual (asfalto). La separación del petróleo se conoce comúnmente como cracking.
Este proceso permite separar los alcanos pesados en alcanos ligeros usando altas temperaturas. Dependiendo el cracking que se emplee depende la calidad del petróleo y de los productos deseados. De manera general existe el cracking térmico (pirólisis) y el cracking catalítico, los cuales tienen como fin lograr que las cadenas largas de carbonos se fragmenten y ramifiquen, mejorando el Índice de octano de estas gasolinas.